成人女性のショートヘアが一般に広まったのは、西欧でも第一次世界大戦以後のことである。アメリカでは、「フラッパー」と呼ばれた若い女性たちの間で、この髪型が流行した。折りしも直線的なスタイルのシャネルスーツと相まって、1920年代を特徴づけるアール・デコファッションのスタンダードとなったのである。また、同年代後半には女優ルイーズ・ブルックスが映画『パンドラの箱』でこの髪型の持ち味を活かし、男を破滅させる魔性の女ルルを演じたことでよく知られている。日本でも洋装の普及に伴い、昭和初期にモガのヘアスタイルとして、東京その他の大都市を中心におかっぱが流行した。
成人女性がこの髪型にすると少年のような雰囲気が出るため、従来はモード系の髪型と受け止められていた。しかし、1970年代後半から1980年代にかけてアメリカの成人男性の間でも流行したうえ、同年代終盤からアメリカ版『ヴォーグ』の編集長アナ・ウィンターが「看板」にすると、一般的な髪型の1つとして定着した。特に1992年のアメリカ大統領選挙運動中、ビル・クリントン候補の妻ヒラリー・クリントンがアレンジ版「ソフトボブ」でマスコミに登場するようになると、20代から40代の女性を中心に爆発的なボブブームが起こり、現在ではこれが50代以上の女性にも波及している。
ルイス・キャロルの『不思議の国のアリス』『鏡の国のアリス』の主人公アリスのモデルとして知られているアリス・プレザンス・リデルの幼少時の髪型もボブだった。
いわゆる「都市伝説」や「学校の怪談」によく語られる『トイレの花子さん』は、おかっぱが典型的なヘアスタイルとなっている。
おかっぱは、古代エジプトの女性の髪型としても知られる。ただし、実際には古代エジプト人は男女問わず頭髪を剃るか短く刈りこんでいる。古代エジプト女性のおかっぱは、カツラによるものである。
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