お手軽にLESSを使うときは、HTMLにLESS.jsを直接読み込んで、オンブラウザで実行すると便利です。リモートに仕込みをする必要もありませんし、ローカルでコンパイルしてからアップロードするといった手間からも解放されます。
オンブラウザなLESS.jsのwatch機能を有効にして実行すると、リモート上のlessファイルに更新があれば、自動でスタイルの変更が適用されるようになります。もちろん、ブラウザのリロードなしで。
ブラウザにウインドウを切り替えてリロードしたりしなくても、リモートのファイルを書き換えればすぐにスタイルの変更が適用されるので、編集に専念しやすくなります。
一番最後のless.watch()を省略して、アクセス時のURLに#!watchを付加することでも同様の動作になります。
これで実行環境がリモート等であっても、development環境としてwatch類が利用できるようになります。
冒頭のwatchのことを思うと、あまり使い所は思いつきませんが、特定のファイルにローカルプロキシを通して本番環境の調整をするとき等には使えるかもしれません。