あるボックスの内容物がfloatされているボックスのみの場合、そのボックスの枠線や背景色、背景画像は内容物の高さに合わせて自動的に高さが調節されないというfloatによるレイアウトでまず間違いなく遭遇するトラブルをどうやって解決するかということになります。
うちのサイトではhtmlとbodyでそれぞれ背景画像を指定することによって、2カラムのベースを作成し、ヘッダやコンテンツの背景画像をその上に重ねることによって、上記トラブルを解決せずに擬似的に実現しています。が、はてなダイアリーではhtmlに背景画像を仕込むのは不可能らしいので別のアプローチが必要になります。
という構成になっているので、div.hatena-bodyに上記のような指定をしてやれば、本文とサイドバーの長さに関わらずキレイに下まで背景色や背景画像で埋めることが出来ます。
上記の僕のはてなダイアリーでは、本文があまりにも短すぎたりとか何とか色々あって、微妙なところで不具合があったりしますが、ベース的にはあんな感じでいけると思います。もうこれ以上はやる気はないんですが。