ロックウェルにとってアメリカ人の日常生活を描くことは、作品の重要な主題です。子ども、とりわけ少年や犬などの小動物が作品に頻繁に現れるのは彼の生い立ちに影響しています。両親とも画家として、その才能の血筋を引くノーマンは、1884年にニューヨーク郊外の上流家庭に生まれました。少年時代は描かれる絵とは対照的な都会で過ごしますが、彼は都会の喧噪が大嫌いで、自分の少年時代の理想を穏やかな田園風景の絵に込めて表現しています。加えて、本人は痩せて、内股、しかも度の強い眼鏡をかけた少年で、彼の作品に出てくる活発なこどもたちとは違っていました。ノーマンは自分の絵に、こうあって欲しいという楽しい少年時代を託していたわけです。彼が晩年、ユーモアに満ちた自画像を描くのにも共通点があります。
ロックウェルの職業画家としてのスタートは幸先がいいものでした。18歳でイラストレーション画家として生計を立てるようになり、1916年若干22歳で、「サタデー・イブニング・ポスト」の表紙を飾るようになりました。ロックウェルを世に知らしめたのはポスト誌で、休刊のため「ルック」へ仕事が移るまでほぼ休み無く描き続けています。おかげで彼は若くしてすっかり裕福になり、30代はゴルフにヨット、さらに禁酒法時代には自分専用の密売ルートまで作ってパーティを楽しみました。南米やヨーロッパの旅も大いに楽しみましたが、1920年代のモダンアートの風潮に自分の作風が突然古びて見え、画風を変えたこともありました。しかしポスト誌は採用せず、没になっています。この画家としての悩みは後にも尾を引いていきます。この一時的な画家としての迷いを境に少年自身を描くことから、大人が少年時代をノスタルジックに思い出すような描き方に変わっていきます。
ロックウェルの作風に変化、というより作品の主題に変化が見え始めたのは、1950年の終わりの頃からです。52年のアイゼンハワー大統領を描いてからは4年毎の大統領選に合わせて候補者の顔を描き始めました。60年代になるとケネディ大統領誕生、エチオピアの貧しい農村、ソ連の小学校、アポロ月面着陸など政治色のある作品が発表されました。70歳まで彼の言う「私は日常生活を営むごく平凡な人たちを描きます。それが私のできる全てなのです。」通りの作品を量産し続けましたが、晩年の10年間は全く違う主題に挑戦しています。何故でしょう?これはロックウェルが死ぬまで職業画家であった証なのです。かれは最後まで依頼主に忠実であり続けました。ポストが休刊してから、彼が選んだ雑誌は「ルック」でしたが、政治的な作品のほとんどはルックの編集部の依頼であったからです。すでにアメリカでも大作家で通るロックウェルが最後まで自分を押し通すのではなく、顧客の要求に従ったことはまさに、彼のプロフェッショナリズムの現れでした。