ইন্ডিয়ানা আইনসভা ১৯৯২-৯৮ সাল থেকে জজশিপ এবং বেইলিকে ডিকাটুর সুপিরিয়র কোর্টের বিচারক হিসেবে ট্যাব করা হয় এবং দুইবার পুনর্নির্বাচিত হন।
বেইলি হার্ভার্ড বিশ্ববিদ্যালয়ে আইন নিয়ে পড়াশোনা করেন এবং তার ক্লাসের শীর্ষে ছিলেন।