যদিও উইলসন অবিবাহিত ছিলেন, ১৯১৫ সালে তার স্ত্রীর মৃত্যুর পরপরই আরেকজন মহিলার সাথে তার সম্পর্কে জড়ানোটা খুবই কলঙ্কজনক বলে মনে হয়েছিল, বিশেষ করে স্টার্লিং যেমন বলেছিলেন, উইলসন ভয় পেতেন অন্য একজন মহিলা-মিসেস পেক, যাঁকে প্রেসিডেন্ট অনেক বছর আগে চিনতেন-যদি বাগদানের কথা ঘোষণা করা হয়, তাহলে তিনি সমস্যায় পড়তেন।
যদিও উইলসন বিবাহিত ছিলেন না, কিন্তু জানালা হয়ে ওঠার পর যদি সে কারো সাথে ডেটিং করে, তাহলে তা কলঙ্কজনক হতে পারে।