অধ্যাপক ক্লিভল্যান্ড দুই বছর (১৯৯৪-১৯৯৬) ফ্লোরিডা লিগ্যাল সার্ভিসেসে একজন স্ক্যাডেন ফেলো হিসেবে কাজ করেন। তিনি দক্ষিণ-পূর্ব মার্কিন যুক্তরাষ্ট্রে ক্যারিবীয় এইচ-২এ অভিবাসী খামার শ্রমিকদের পক্ষে দেওয়ানি মামলা পরিচালনা করেন।
প্রফেসর ক্লিভল্যান্ড ফ্লোরিডার লিগ্যাল সার্ভিসেসে কাজ করতে পছন্দ করতেন।