এর প্রথম দিকের সামুদ্রিক দিনগুলি থেকে এবং ১৯৫০-এর দশকে যে গ্যাংস্টাররা পতিতাবৃত্তি এবং জুয়া চালাত তারা হাভানাকে অধঃপতনের সমার্থক করে তুলেছিল-এটি সর্বদা কিছুটা জঘন্য, নিস্তেজ প্রলোভন ধারণ করেছে।
গ্যাংস্টাররা হাভানাতে পতিতাবৃত্তি ও জুয়া খেলা চালাত এবং তারা অনেক সমস্যার সৃষ্টি করত।