সমালোচকরা উল্লেখ করেছেন যে জন কেনেডি একজন অনভিজ্ঞ পাইলট ছিলেন, সূর্যাস্তের পরে উড্ডয়ন করেছিলেন, শুক্রবারের কম দৃশ্যমানতা সত্ত্বেও তাকে উড্ডয়নের অনুমতি দেওয়া হয়নি, পানির উপর দিয়ে আরো বিপজ্জনক রুট উড়েছিলেন এবং সহায়তার জন্য কখনো এয়ার ট্রাফিক কন্ট্রোলারদের সাথে যোগাযোগ করেননি।
জন কেনেডির বিপদজনক রুটগুলোর উপর দিয়ে উড়ে যাওয়ার অভিজ্ঞতা ছিল।