১৫ মিটার (৫০ ফুট) কঠিন পাথরের মধ্য দিয়ে খোদাই করা একটি সুড়ঙ্গ ছাড়া গুয়াদালেস্টকে কখনই জয় করা যায়নি, যদিও আরাগনের প্রথম জেমস ১৩ তম শতাব্দীর পুনর্নির্মাণের সময় এটি অবরোধ করে নিয়েছিলেন।
পঞ্চম হেনরি ১৪৩৩ সালে এটি দখল করেন।