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Chimie organique
Stabilité aromatique
L'aromaticité du benzène. Créé par Jay.
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- Bonjour,
Vous avez dit à 2 min de la vidéo que 'n' dans la règle de Hückel peut être égale à 0, or dans mon cours mon profeseur à précisé que 'n' devait être strictement supérieur à 0. Qui a raison?!
bonne journée(1 vote) - The teacher ask in test "explain the phenol's mecanism" , how can i do that ? Do you have a method ? thanks(1 vote)
Transcription de la vidéo
si l'on fait réagir le cyclo et xen avec dudit brome on obtient un mélange race limites de ces deux énormes thomert ici on fait réagir le benzène qui est également un stick assises atomes de carbone mais qui contient trois double liaison à l'intérieur du cycle avec le diplôme on n'obtient rien du tout on n'a pas du tout la même réactivité entre le cycle wang zhen et le benzène cela s'explique par le fait que le benzène est une molécule très très stable et très peu réactive et on va expliquer dans cette vidéo le concept d'aromates is it et le benzène étant le meilleur exemple d'un composé aromatique un composé aromatique c'est un composé qui répond à deux critères dans un premier temps il contient un cycle d'atomes dont les arbitres alpes et se recouvrent et qui est donc plan chacun de mes carbone ici est relié au carbone adjacent avec une double liaison et à l'autre carbone et un autre aux gènes avec une maison cigm et si je regarde le degré d'hybridation j'ai des carbones hybride et en sp2 et lorsqu'un carbone est hybride et en sp2 il a une orbite alpes et non hybrides et les analyses démontrent que le benzène et plan c je dessine mes envies calpé pour chacun de mes carbone ici je vais essayer de faire ça de façon la plus jolie possible je vais avoir un recouvrement possible entre mittal p puisque la molécule est plane à la fois au dessus du plan et en dessous du plan cela signifie que mon premier critère est rempli j'ai bien un cycle d'atomes dont les arbitres alpc recours avec une molécule plane le deuxième critère c'est de voir si la molécule à 4 n + deux électrons pis dans le cycle c'est ce qu'on appelle la règle de hulk elle avec n étant un entier qui peut être égal à 0 1 2 et c'est dans mon bain zen g24 si électrons pi et cissé creusement à quatre fois + 2 donc mon vincennes répond également au deuxième critère avec 4 n + 2 et ils trompés dans le cycle c'est donc bien composés aromatiques puisqu'il répond aux deux critères ici on va essayer de comprendre un petit peu mieux ce que ça veut dire d'être aromatiques ici on a vu qu'on avait des recouvrements entre mais orbitale p j'ai donc six hôpital pays sont exorbitants anatomique qui vont interagir ensemble et selon la théorie des orbitale moléculaire je vais avoir 6 ans mutel moléculaire qui vont ainsi être fort mais je ne peux pas à les dessiner dans cette vidéo ce serait beaucoup trop compliqué si qui souhaite voir à quoi ça ressemble je te conseille de te référer à d'autres supports que tu peux trouver dans des livres ou sur internet il existe un moyen une construction géométrique qui permet de définir les niveaux d'énergie relatif des orbitale moléculaire pour un composé aromatique ça s'appelle le cercle de frost alors un cercle de frost c'est une construction géométrique comme je te disais donc il s'agit de dessiner un cercle qu'on va séparer en deux par une ligne centrale musique je dessine en pointillés ça va m'aider pour la suite et le principe c'est d'inscrire dans ce cercle un polygone dont le nombre de côte et correspond au nombre d'atomes du cycle impliqué dans le recouvrement d'orbital p ici j'ai ainsi qu'un incident at home je vais donc inscrire un hexagone dans mon sac et la règle c'est de toujours commencer par le premier sommet en bas du cercle ici je vais donc dessiné un hexagone en partant d'ici donc un hexagone assis côté d'eux quand je suis pas super doué en dessin encore moins qu'une tablette graphique voilà à peu près mon hexagone inscrit dans le circuit et ce qui va être intéressant c'est que chaque sommet donc chaque intersection de mon polygone avec mon cercle correspond à un niveau d'énergie d'une orbitale moléculaire j'ai donc ici bien si l'intersection puisque j'ai six orbitale moléculaire et les niveaux d'intersection nous permettent me permettre de me rendre compte des nids d'énergie deux saisons quelles molécules est rentré je vais les reporter sur la droite pour que ce soit plus clair je vais commencer par le bas donc j'ai eu normétal moléculaire de plus faible énergie en bas et j'aurai toujours une seule orbitale moléculaire en bas puisque je dois commencer par le bas du cercle pour inscrire mon polygone ensuite je vais avoir deux niveaux d'énergie 2 en métal moléculaire de même niveau d'énergie est au dessus de la ligne de manière symétrique je vais également avoir deux heures me tanne moléculaire de même niveau d'énergie et une de niveau d'énergie le plus élevé les orbitale moléculaire qui sont situés sous la ligne ici son désorbitage moléculaire clientes et celles qui sont situées au dessus de la ligne son énorme talent moléculaire anti liante et si j'avais eu des niveaux d'énergie sur la ligne serait également été des amis tels moléculaire quand il y en a maintenant je vais pouvoir remplir ses niveaux d'énergie avec mes électrons pis donc j'ai vu ici que j'avais six électrons pis donc pour remplir les niveaux d'énergie c'est les mêmes règles que si tu dois remplir des niveaux d'énergie d'une configuration électronique c'est à dire qu'on commence toujours par le niveau d'énergie de plus bas donc je commence toujours par deux électrons sur le niveau d'énergie le plus bas puisque j'ai toujours un seul niveau d'énergie était donc là j'ai déjà rempli deux électrons ensuite j'ai deux orbitale moléculaire de même niveau d'énergie donc je commence par placer médias électrons sur le plus grand nombre d'or du talent moléculaire qui ont le même niveau d'énergie donc un bon sac puis ja paris mais électrons s'il m'en reste à placer comme ceci donc j'ai deux quatre six électrons pis donc avec messi l'électron pis je vois que je rempli la totalité des niveaux d'énergie les orbitale moléculaire hélianthe de la molécule et finalement c'est ceci qui va conférer une très grande stabilité à ma molécules et si je cherche à voir ma règle de hickel ici je vois que le dans le 4e plus de le 2 il correspond un sogno ici puisqu'on a toujours un seul niveau de plus bas d'énergie puisque on commence par le premier sommet en bas du cercle donc ça correspond un monde de 2004 n + 2 et ensuite 4n puisque ce niveau avec deux heures métal moléculaire va être complètement rempli donc là j'ai quatre fois avec le cercle de frost et l'analyse des niveaux d'énergie que d'un motel moléculaire les unes par rapport aux autres on arrive à un peu mieux visualiser et comprendre la règle de uc l dans les vidéos suivantes on verra d'autres exemples que le benzène de molécules qui sont ou non un rom atik et on va essayer de déterminer s'ils sont ou non un romatique en vérifiant s'il respecte les deux critères ici et en analysant les remplissages de niveau électronique grâce au cercle de frost