La temporada 1998-99 de los San Antonio Spurs fue la 23ª en la NBA para la franquicia. Los San Antonio Spurs ganaron la división del Medio Oeste de la Conferencia Oeste con un récord de 37-13. En los playoffs ganaron la primera ronda con los Minnesota Timberwolves (3-1), las semifinales de conferencia con Los Angeles Lakers (4-0), la final de conferencia con los Portland Trail Blazers (4-0), luego ganaron el título al vencer a los New York Knicks (4-1) en las Finales de la NBA.