The Mad Caddies es una banda de ska punk formada en 1995 en Santa Bárbara, California. Su peculiar sonido proviene de mezclas continuas de diferentes géneros musicales, como ska, punk, swing, reggae, jazz e incluso polka.
Chuck Robertson, Sascha Lazor, Todd Rosenberg, Carter Benson y James Malis formaron el grupo durante sus años de escuela secundaria, pero la alineación fue cambiada varias veces. El baterista Todd Rosenberg dejó la banda en 1999, Benson en 2002, el bajista Mark Iversen en 2006. La alineación actualmente incluye: el grupo comenzó a tocar bajo el nombre de The Ivy League, que fue cambiado en 1996 después de firmar un contrato discográfico con Honest Don''s Records para evitar confusiones (y posibles implicaciones legales) con otras dos bandas que tenían el mismo nombre. El álbum debut de la banda, Quality Soft Core, fue lanzado al año siguiente, antes de que la banda firmara con Fat Wreck Chords, con el que los Mad Caddies han dado para imprimir 4 álbumes de estudio, un EP y un álbum en vivo. El quinto álbum fue lanzado el 1 de mayo de 2007.